Сразу же после столь эмоционального выступления Гавриловича в июне 1940 г. советские дипломаты сообщили об этом «куда следует», и НКВД решил завербовать активного и самостоятельного дипломата. Но едва успели начальник 3-го отдела ГУГБ (КРО) НКВД П.В. Федотов и замначальника 5-го отдела ГУГБ (ИНО)П.А. Судоплатов выполнить задуманное, как их постигло разочарование. М. Гаврилович вряд ли годился на роль проводника советского влияния в Белграде — уже слишком часто он посещал сэра Стаффорда Криппса, посла Великобритании в СССР. Эти контакты были связаны с продолжением партийной деятельности М. Гавриловича. Дабы не отрываться от событий в Белграде и оповещать своих партийных коллег о нюансах переговоров с СССР, Гаврилович слал на имя М. Тупанянина тайные сообщения, которые он ревниво скрывал даже от глаз своего министра иностранных дел. Чтобы соблюсти эту приватность, Гаврилович пользовался услугами своего британского коллеги, с чьей помощью сообщения Гавриловича, закодированные британскими дипломатическими шифрами, летели в Королевство Югославии. Немудрено, что в НКВД его поспешили сразу же зачислить в британские шпионы.
Вскоре М. Гавриловичу удалось еще более запутать сотрудников НКИД и НКВД в нюансах своей многослойной лояльности. Осенью 1940 г. югославский посол стал намекать советским дипломатам на то, что реальный адрес для переговоров представителям СССР стоит искать не в королевском правительстве, а в группе антинемецки настроенных офицеров королевского Генштаба, оппозиционных белградскому правительству. В результате уже в сентябре 1940 г. в Париже были начаты эти переговоры, а прекращены они были лишь после того, как стало ясно, что, несмотря на всю риторику правительства и оппозиции, Югославия стремительно движется к пакту с Германией и ее союзниками.
И все-таки М. Гаврилович, представлявший свою все еще официально нейтральную страну, продолжил опасную акробатику над пропастью войны, в которую была готова сорваться Югославия. В то время как и Сталин, и Молотов поставили его в известность, что СССР не только не будет, но и не хочет самоинициативно вступать в войну, даже в случае ухудшения ситуации на Балканах, Гаврилович передавал в Белград эту внятную позицию в крайне своебразной трактовке. Он слал Цинцар-Марковичу сообщения о том, что СССР якобы готов вступить в войну и что СССР «в любом случае против нейтральной Югославии». В конце концов Гаврилович сообщил официальному Белграду, что «…Вышинский открыто сказал, что [СССР. — А.Т.] вступит в войну против Германии, если британцы откроют фронт на Балканах. Советские войска устремятся прямо на Болгарию и проливы». Трудно поверить в такую откровенность поляка и бывшего меньшевика Андрея Януарьевича Вышинского, который, немотря на все эти «недостатки», сумел пробиться на самый верх государства и при этом пережить самого Сталина. Трудно поверить в то, чтобы осторожный Вышинский заявил нечто, настолько отличное от курса Сталина на уклонение от конфликта с Германией. Еще труднее поверить в то, что эту откровенность Вышинский мог допустить по отношению к иностранному дипломату, да еще столь «многослойной лояльности», каким был Милан Гаврилович. Свободная интерпретация заявлений советских политиков привела к тому, что НКИД был вынужден перейти к достаточно необычным в дипломатической практике шагам. Советскому полпреду Плотникову пришлось в Белграде выяснять в югославском МИДе, насколько точно посол Югославии передает советские формальные и неформальные высказывания своему руководству.
Верхом «самостоятельности» Гавриловича был известный диалог с югославским премьером Душаном Симовичем в ночь с 5-го, на 6 апреля 1941 г., накануне немецкого нападения на Югославию. Тогда новое королевское правительство настаивало на подписании договора о сотрудничестве с СССР. Советское правительство, в свою очередь, не желало вносить в договор пункт о военной помощи, чтобы избежать втягивания в войну. Москва предлагала лишь договор о нейтралитете, который должен был в дипломатической форме показать Гитлеру, что нападение на Югославию будет рассматриваться как шаг, враждебный по отношению к СССР. Объективности ради стоит отметить, что в сложившейся стратегической ситуации (полное окружение Югославии враждебными государствами) прямую военную помощь Югославии СССР оказать бы не смог, даже если бы и захотел.
Характерно, что параллельно с этими переговорами в тот же день, 5 апреля югославское правительство сообщило немецкому послу в Белграде, что переговоры в Москве — результат кратковременного «возбуждения» после восстания, но против них был весь кабинет, который «хочет достичь взаимопонимания не с Москвой, а с Берлином». Новому правительству в Белграде стало уже ясно, к какой катастрофе близится вся страна.
Судя по тому, что Гаврилович заблаговременно эвакуировал свою семью, он также понимал, что ожидает Югославию. Тем не менее Гаврилович упорно настаивал на первоначальной формулировке югославской стороны, пытаясь вовлечь в войну с Германией и Советский Союз, наивно полагая, что Кремль будет обязан поступить в соответствии с подписанным договором. Поздно вечером 5 апреля 1941 г. посол СССР в Берлине Деканозов сообщил, что немецкое нападение на Югославию неизбежно. Сталин приказал срочно подписать договор во что бы то ни стало. Около полуночи Гавриловича разыскали на приеме у посла США и быстро объяснили ему ситуацию. Однако Гаврилович спокойно ответил, что вовсе нет повода торопиться и что ответ от югославской стороны поступит только утром. Но Вышинский не желал ждать и попросил Гавриловича срочно связаться с премьер-министром Югославии по телефону из здания королевского посольства и получить от него все необходимые инструкции.